Osada Jamestown w dzisiejszej Wirginii była pierwszą osadą na mocy prawa przyznanego firmie Virginia przez króla Jamesa I. Koloniści z Virginii dokonali lądowania na wyspie Jamestown 14 maja 1607 roku. Osada rozwinęła się i ostatecznie zorganizowała pierwsze angielskie przedstawicielstwo w Ameryce Północnej.
Kapitan Bartholomew Gosnold poprowadził osadników do budowy kolonii na Jamestown Island, ponieważ był w stanie, w którym hiszpańskie statki nie byłyby w stanie łatwo zaatakować; jednak Indianie zaatakowali osadę w ciągu kilku dni od lądowania. Po tym ataku ludzie zaczęli budować szczątkowy fort.
W 1609 r. fort poniósł eksplozję prochu, który zranił kapitana Johna Smitha, człowieka, któremu powierzono pomoc w dostarczeniu osiedla towarom z Anglii. Osada ledwo przeszła przez następną zimę z powodu braku dostaw, indyjskich najazdów i ostrej pogody; tylko 60 osadników przetrwało wiosną 1610 r. W czerwcu przybył wreszcie statek z Anglii, przynosząc ze sobą świeże zapasy i nowego gubernatora, Lorda De La Warra.
Dodatkowo, kolonia była znana z tego, że była związana z Native American Pocahontas i jej ojcem Chief Powhatan. Poślubiła rolnika tytoniu Johna Rolfego w 1614 roku.
