"Diary of Wimpy Kid" to pierwszy z serii, w którym gra Gregory Heffley, zwariowany dzieciak z tytułu, próbujący przetrwać wzloty i upadki w gimnazjum. relacje, popularność i wiele zagrożeń dorastania.
Napisany w formacie dziennikowym, z dodatkiem wielu ilustracji, książka opowiada historię pierwszego roku nauki Grega w gimnazjum. Greg jest niski i bezstronny, i cierpi z powodu zastraszania. Spędza czas na spiskowaniu nad tym, jak sprawić, aby życie stało się bardziej znośne i zyskało na popularności, szczególnie w przypadku dziewcząt w tym roku. Ma jednak pewne pocieszenie w postaci swojego najlepszego przyjaciela, Rowleya, który jest lojalny, godny zaufania i jeszcze bardziej niepopularny niż Greg.
Jednak zadowolenie Grega z jego związku z Rowleyem jest krótkotrwałe. Rowley staje się coraz bardziej popularny ze względu na swoją sztukę, a spisek i spisek Grega prowadzą go do manipulowania przyjaźnią na własną korzyść, zagrażając zarówno tej relacji, jak i delikatnym korzyściom, jakie uzyskał.
Później, po tym, jak Rowley jest upokarzany przez niektórych nastolatków, Greg chroni go przed swoimi rówieśnikami, odnawiając ich przyjaźń. Kiedy Rowley otrzymuje tytuł książkowy Grega, Greg akceptuje to, aczkolwiek z kilkoma słowami ostrzeżenia dla swojego przyjaciela, aby nie dopuścił do tego, by wyróżnienie trafiło mu do głowy.
