Leland Chapman, który jest niezamężny od 2015 roku, ma troje dzieci. Ma dwóch synów, Dakotę i Cobie, z byłą żoną Maui Chapman i córkę Leiah, z byłą dziewczyną Lynette Yi. Jego pierwszy syn urodził się, gdy był nastolatkiem.
Chapman jest synem Duane Chapman Sr. i jego pierwszej żony, La Fonda Sue Darnall. Jest więźniem za kaucją, który wcześniej pojawił się u boku jego ojca, macochy Alice Elizabeth "Beth" Barmore i brata Duane Lee w reality show "Dog the Bounty Hunter". Program śledził rodzinne przygody jako więźniowie i łowcy nagród. Rodzina Chapman gra obecnie w CMT "Dog and Beth: On the Hunt".