Bitwa o Long Island w sierpniu 1776 roku, pierwsza i największa bitwa wojny o niepodległość, była ważna, ponieważ umożliwiła ona Brytyjczykom zdobycie strategicznie kluczowego portu i miasta Nowego Jorku. Zwycięstwo w tej bitwie podniosło morale Brytyjczyków, ale śmiała nocna ucieczka generała George'a Washingtona z większością jego żołnierzy zapewniła, że wojna będzie długotrwałym konfliktem.
Po pojmaniu Bostonu generał Washington odgadł poprawnie, że Nowy Jork będzie kolejnym celem brytyjskim ze względu na jego strategiczne znaczenie. Aby przygotować obronę, zabrał około 20 000 ludzi do Nowego Jorku. Brytyjski generał William Howe wylądował na pobliskiej wyspie Staten Island i czekał aż przybyło 32 000 żołnierzy. Howe wysłał kilku swoich ludzi na frontalny atak, a inni na niespodziewany manewr oskrzydlający. Amerykanie zostali zmuszeni do odwrotu na Brooklyn Heights z dużymi stratami.
Zamiast atakować, Brytyjczycy zaczęli budować oblężenia. Zdając sobie sprawę, że Amerykanie są otoczeni i mają przewagę liczebną, Waszyngton nakazał wycofanie się na Manhattan. Podczas gdy tylni strażnicy prowadzili ogniska, by zmylić Brytyjczyków, większość sił Waszyngtonu w milczeniu wycofała się na prom lądujący nad East River, skąd zostali ewakuowani. Waszyngtonowi udało się uratować całą pozostałą armię bez dalszej utraty zasobów ani życia. Jednak w bitwie o Long Island zginęło prawie 400 Amerykanów, 1400 rannych i 1200 zdobywających, podczas gdy ofiary brytyjskie to mniej niż 400 zabitych i rannych.
