Grover Cleveland, który był zarówno dwudziestym, jak i dwudziestym drugim prezydentem Stanów Zjednoczonych, urodził się w Caldwell w stanie New Jersey 18 marca 1837 r. Nazwany Stephenem Groverem Clevelandem, był jednym z dziewięciorga dzieci urodzonych przez prezbiteriańskiego pastora Richarda Cleveland i jego żona Anne.
Rodzina Cleveland przeniosła się do północnej części stanu Nowy Jork w 1841 roku. Choć nigdy nie ukończył studiów, Prezydent Cleveland pracował jako nauczyciel i prawnik, zanim wszedł do polityki. Został wybrany szeryfem hrabstwa Erie w Nowym Jorku; burmistrz Buffalo; i gubernatorem Nowego Jorku. Pokonał Jamesa G. Blaine'a, aby zostać 22 prezydentem USA. Kawaler, gdy został otwarty, ożenił się z Frances Folsom w Białym Domu w 1886 roku. Po utracie swojej oferty na drugą kadencję w 1888 roku, został ponownie wybrany na urząd w 1892 roku.