Podczas gdy książę Henryk Żeglarz nigdy nie wyruszył w żadną wyprawę, którą wynajął, badacze żeglujący pod jego sponsoringiem odkryli sposób na żeglugę wzdłuż atlantyckiego wybrzeża Afryki w ramach przygotowań do zaokrąglenia południowego krańca i kierunku na wschód do Indii. Jego pierwszym celem było znalezienie źródła złota w Afryce Zachodniej i mitycznej enklawie chrześcijańskiej Prestera Jana, a gdy nie udało mu się osiągnąć tych celów, owoce podróży utorowały drogę do podróży i wokół obszarów, które wcześniej przestraszyły europejskich żeglarzy.
Jednym z problemów żeglarzy w pierwszych latach eksploracji był fakt, że statki zaprojektowane przed 1400 r. były zbyt ciężkie i powolne, aby podróżować odkrywczo. Poprowadził wysiłek stworzenia lżejszych, szybszych statków, zdolnych do podjęcia dalekich podróży, a rezultatem była karawela.
Ostatecznie, podróże, które sponsorował Henry, kiedy tak daleko na południowym wybrzeżu Atlantyku w Afryce, jak Gwinea i miasto Lagos. Zatrudniał też kartografów, aby wyznaczyli linię brzegową Mauretanii. Jedną z ciemniejszych stron dziedzictwa księcia Henryka jest to, że zaczął sprowadzać niewolników z powrotem do Portugalii pod pozorem nawracania ich na chrześcijaństwo.
