Co to jest wodór benzylowy?

Gdy cząsteczka wodoru jest przyłączona do cząsteczki węgla na pierścieniu benzenowym, wodór nazywany jest "wodorem benzylowym". Wodór benzylowy jest zawsze związany z cząsteczką węgla na łańcuchu bocznym.

Określenie "benzylowy" stosuje się do opisania pozycji pierwszego atomu węgla związanego z benzenem lub innym aromatycznym pierścieniem. Cząsteczka jest określana jako "karboksylacja benzylowa", a rodnik wolny od benzylu ma wzór "C6H5CH2". Karboksylowanie benzylowe ma wzór "C6H5CH2 +", a karboanion ma wzór "C6H5CH2-". Wodorki benzylowe na pierścieniu benzenowym są aktywowane w kierunku ataku wolnych rodników i są użyteczne do dyskusji na temat mechanizmów reakcji. Ponadto, reakcje halogenków benzylowych wykazują zwiększoną reaktywność. Możliwość, że te obserwacje odzwierciedlają ogólną aktywację benzylową, jest poparta podatnością alkilowych łańcuchów bocznych na degradację utleniającą. Na takie utlenianie zwykle wpływają gorące roztwory pemanganianu, ale w przypadku operacji przemysłowych na dużą skalę preferowane są katalizowane utlenianie powietrzem. Jeśli pozycja benzylowa jest całkowicie podstawiona, ta degradacja oksydatywna nie występuje.

Prefiks "benzyl" odnosi się do podstawnika C6H5CH2, takiego jak benzoesan benzylu, wodorotlenek benzylu lub chlorek benzylu. Żadnego z tych gatunków nie można uformować w znaczących ilościach w normalnych warunkach, ale są to widoczne mechanizmy reakcji.