Atak nukleofilowy jest procesem chemicznym, w którym atom lub jądro bogate w elektrony szybko tworzy nowe wiązanie z atomem ubogim elektronowo lub jonem dodatnim. Atomy bogate w elektrony są silnie przyciągane przez jądra innych atomów, dlatego są nukleofilowe.
Atak nukleofilowy to tylko jeden etap typu reakcji zwany substytucją nukleofilową, dzięki któremu grupy funkcyjne mogą być zamieniane na cząsteczkę. Istnieją dwa rodzaje nukleofilowych reakcji podstawienia, które nazywane są SN1 i SN2. Różnica między tymi dwoma typami reakcji ma związek z momentem ataku nukleofilowego. W reakcjach SN1 atak nukleofilowy jest drugim etapem, który występuje po utracie grupy opuszczającej przez cząsteczkę poddawaną substytucji. W reakcjach SN2 w tym samym czasie dochodzi do usunięcia grupy opuszczającej i ataku nukleofilowego.
Różne rodzaje ataków nukleofilowych mają również inny wpływ na konformację cząsteczki. W przypadku reakcji SN2 atak nukleofilowy musi wystąpić naprzeciwko grupy opuszczającej, a konformacja cząsteczki ulega odwróceniu. W reakcji SN1 atak nukleofilowy może wystąpić po każdej stronie cząsteczki, ponieważ grupa opuszczająca jest tracona przed atakiem.
