Czym jest grupa wycofująca elektrony?

Grupa elektronoakceptorowa w chemii organicznej jest pojedynczym atomem lub grupą funkcyjną, która usuwa gęstość elektronów ze sprzężonego układu. Grupy pobudzające elektrony przyłączają się do sprzężonych związków aromatycznych i sprawiają, że układ sprzężony jest bardziej elektrofilowy, tak że system pierścieniowy może ulec atakowi nukleofilowemu.

Grupy pobierające elektrony są również znane jako grupy dezaktywujące, ponieważ kiedy są przyłączone do układu pierścieniowego, dezaktywują system poprzez delokalizację gęstości elektronowej. Naukowcy klasyfikują grupy funkcyjne i atomy jako trzy różne typy grup odciągających elektrony. Słabo dezaktywujące się grupy powodują, że elektrofile atakują aromatyczny układ pierścieniowy w pozycjach orto i para. Przykłady słabo dezaktywujących się grup obejmują wszystkie halogeny. Umiarkowane i silne dezaktywujące grupy bezpośrednio atakują na pozycję meta. Przykłady umiarkowanych grup dezaktywujących obejmują grupy cyjanowe, kwasy karboksylowe, estry, aldehydy i ketony. Niektóre silne grupy dezaktywujące obejmują grupy nitrowe, trihalogenki i czwartorzędowe aminy. Organiczne grupy funkcyjne mogą również aktywować się i są określane jako grupy oddające elektrony, ponieważ przekazują one elektrony z parami elektronów do sprzężonego układu pierścieniowego i zwiększają gęstość elektronową pierścienia. W przypadku grup funkcyjnych oddających elektrony, pozycje orto i para są najbardziej nukleofilowe, a zatem elektrofile mają tendencję do dodawania do tych pozycji.