Winston Churchill i jego żona Clementine mieli pięcioro dzieci: Dianę, Randolpha, Sarę, Marigold i Mary. Z pięciorga dzieci cztery były dziewczętami. Diana była najstarszą z dzieci Churchilla, urodzoną w 1909 roku, a następnie Randolph, urodzoną 2 lata później.
Córka Sarah dołączyła do siostry Diany i brata Randolpha w 1914 r. Marigold przybyła tu w 1918 r., a Mary przybyła w 1922 r. Chociaż dzieci cieszyły się zadowoleniem i szczęśliwym dzieciństwem, cierpiały z powodu tragedii i wielu nieszczęść. Marigold zmarła nagle w młodym wieku trzech lat, a Churchill miał burzliwy związek z Randolphem, zwłaszcza w okresie młodzieńczym i młodzieńczym chłopca.
Pomimo nieszczęść rodziny, Churchill uwielbiał swoje dzieci i spędzał z nimi jak najwięcej wolnego czasu. Zbudował domek na drzewie dla trzech najstarszych dzieci do zabawy i zbudował niewielki domek na parterze dla Maryi, najmłodszej. Churchill spędzał czas na zabawie z dziećmi i często wystawiał faux performance i produkcje w salonie lub na zewnątrz trawnika.
Ostatecznie Diana, najstarsza, uległa depresji w 1963 roku i popełniła samobójstwo. Sara wyszła za mąż za komika, który krytykował innych członków rodziny. Randolph napisał biografię o swoim ojcu, której opublikowanie po ukończeniu zajęło wiele lat.
