Niektóre z najbardziej znanych i znanych gangsterów z lat czterdziestych XX w. to Al Capone, Frank Costello, Lucky Luciano, Meyer Lansky, Bugsy Siegel i Tony Accardo. Ci ludzie wykonywali swoją brudną robotę głównie w Chicago.
Jednym znanym gangsterem tej epoki był Frank Costello. Został nazwany szefem działającej rodziny przestępczej Luciano w 1936 roku po tym, jak Lucky Luciano został wysłany do więzienia. We wczesnych latach czterdziestych Costello prosperował jako głowa rodziny, zyskując przydomek "Premier Zaświatów". Jednym z najbardziej znanych gangsterów epoki był Meyer Lansky, znany ze swojego imperium hazardowego i rola w tworzeniu National Syndicate. Podobno Lansky był odpowiedzialny za zamordowanie kolejnego słynnego gangstera z lat trzydziestych i czterdziestych, Benjamina "Bugsy'ego" Siegela. Bugsy był odpowiedzialny za budowę hotelu i kasyna Flamingo w Las Vegas, ale został zabity w swoim domu w Beverly Hills w 1947 roku.
Bez wątpienia najbardziej znanym gangsterem był Al Capone, którego nielegalne działania, takie jak bootlegowanie, prostytucja, pożyczanie rekrutów i liczby, przyniosły mu przydomek "King of the Underworld". Tony Accardo, jeden z najintensywniejszych przestępców w latach czterdziestych XX w., Został powołany na stanowisko szefa rodziny przestępczej Capone w 1943 roku i pomógł odciągnąć rodzinną firmę od bardziej gwałtownych metod uzyskiwania dochodów, zamiast polegać na automatach do gier, podrabianie papierosów i handel narkotykami w celu sfinansowania imperium. Ten ruch sprawił, że rodzina Capone była niezwykle dochodowa i stosunkowo bezpieczna od oskarżenia przez lata. Accardo był jednym z niewielu gangsterów, którzy zmarli w późniejszym życiu z przyczyn naturalnych, w końcu ulegając chorobom serca i płuc 27 maja 1992 roku.
