Czy kwas benzoesowy jest rozpuszczalny w wodzie?

Kwas benzoesowy nie rozpuszcza się w wodzie, mimo że często rozpuszcza się w bazach takich jak olej, smar i inne związki organiczne. Dzieje się tak, ponieważ baza jest głównie zrobiona z wody, zawiera także inne związki, takie jak eter lub solwatowany wodorotlenek, które wkrótce zaczną działać na rzecz deprotonowania kwasu w kontakcie.

Ekstrakcja zasadą kwasową jest szczególnie popularnym ćwiczeniem w chemii edukacyjnej, ponieważ umożliwia uczniom oddzielenie mieszaniny związków organicznych i scharakteryzowanie ich z ich temperatury topnienia.

Większość obojętnych związków organicznych nie jest rozpuszczalna w wodzie, ale tak nie jest, gdy miesza się je z pewnymi nie mieszającymi się chemikaliami lub cieczami.

Ekstrakcja zasadą kwasową obejmuje oddzielanie związków przez przekształcanie jednego składnika z mieszaniny w związek jonowy, który szybko powoduje, że jest on rozpuszczalny.

Kwas benzoesowy łatwo rozpuszcza się w eterze lub roztworze wodorotlenku sodu, ale nie w zwykłej wodzie dzięki opisanemu powyżej procesowi deprotonowania.

Przyczyną, że deprotonowanie łatwo zachodzi w zasadzie, która w przeważającej mierze jest wodą, jest to, że dodatkowe związki często zawarte w cieczy bazowej powodują, że kwas benzoesowy tworzy benzoesan sodu po deprotonacji. Kwas benzoesowy szybko znika w tym czasie w warstwie wodnej, ponieważ skutecznie przekształcił się w sól, która doskonale nadaje się do rozpuszczania w wodzie.