Dlaczego benzaldehyd nie ulega kondensacji aldolowej?

Benzaldehyd, którego wzór jest (C <6 H CHO), nie podlega skraplaniu aldolowemu, ponieważ w jego strukturze brakuje alfa-wodoru. /strong> Ten alfa-wodór to wodór przyłączony lub sąsiadujący z węglem w grupie karbonylowej.

Kondensacja aldehydu to reakcja między aldehydem lub ketonem a enolanem, która następnie prowadzi do utworzenia nowego wiązania podwójnego węgiel-węgiel, które przyjmuje płaską strukturę podobną do kształtu; aby ta kondensacja aldolowa miała miejsce, musi być obecny kwas, zasada i medium katalizatora w roztworze wodnym. Kondensacja aldolowa jest bardzo odwracalna w obecności powyższych trzech warunków; jednak w przypadku ich braku produkty Aldol są całkowicie stabilne.

Benzaldehyd nie ulega kondensacji aldolowej, ale podlega procesowi znanemu jako kondensacja Claisena-Schmidta; ta reakcja dotyczy po prostu nukleofilowego ataku na karbonyl bez wodoru alfa z enolanem uzyskanym z ketonu. Następnie eliminacja wody następuje po utworzeniu skoniugowanej grupy karbonylowej.

Benzaldehyd działa jak karbonylowy związek elektrofilowy; reaguje również z acetonem, aby wytworzyć dwa produkty. Brak alfa-wodoru w benzaldehydzie uniemożliwia jego enolize. Reaktywność aldehydów jest znacznie wyższa niż w przypadku ketonów. Jednak procesy te są znane jako procesy kondensacji, ponieważ jedna cząsteczka wody powstaje z dwóch reagentów.