John F. Kennedy posiadał dużo charyzmy. Był niezwykle ambitny i gotów był podjąć ryzyko, aby uzyskać to, czego chciał. Chociaż spędził większość swojego życia w intensywnym bólu fizycznym, nie chciał narzekać na to.
Kennedy był otwartym i uroczym mężczyzną, który wykorzystał swoją naturalną charyzmę do rozwoju kariery politycznej. Był znakomitym mówcą, który skupił się na budowaniu emocjonalnego związku z publicznością i mówieniu pozytywnym przez cały czas. Jego charyzma często prowadziła go do przekonania, że normalne zasady nie mają do niego zastosowania. W rezultacie podejmował ryzyko nie tylko zawodowo, ale także angażując się w wiele pozamałżeńskich spraw.
Sposób podejmowania ryzyka przez Kennedy'ego był widoczny podczas jego II wojny światowej, kiedy był dowódcą łodzi PT. Zdrowie Kennedy'ego było takie, że nie powinien był zostać przyjęty do sił zbrojnych ani uznany za odpowiedniego na dowództwo, ponieważ jego zwyrodnieniowe schorzenia kręgosłupa i choroba Addisona sprawiły, że posiadanie dowództwa było niebezpieczne. Niemniej jednak, wziął na siebie ryzyko związane z walką bez narzekania na ból, którego doświadczył i faktycznie okazał się bohaterem, gdy stracił swoją łódź PT, ale uratował prawie wszystkich mężczyzn pod jego dowództwem zagrożonych własnym życiem.
