Bill O'Reilly poślubił Maureen McPhilmy 2 listopada 1996 r. W 2010 r. para rozdzieliła się, aw 2011 r. rozwiedli się i początkowo zgodzili się dzielić opiekę nad ich dwójką dzieci. W 2012 r. McPhilmy złożyła wniosek o pełną opiekę nad dziećmi po tym, jak O'Reilly złamała warunki umowy rozwodowej.
McPhilmy ma pełną opiekę nad dwojgiem dzieci po trzyletniej batalii opiekuńczej, począwszy od lipca 2015 r. W trakcie śledztwa pojawiły się doniesienia, że O'Reilly maltretował swoją żonę podczas ich małżeństwa. Według dokumentów sądowych, 16-letnia córka O'Reilly powiedziała władzom, że była świadkiem, jak jej tata ciągnie swoją mamę schodami za szyję. Odniosła się także do swojego temperamentu i faktu, że nigdy nie był w pobliżu, aby nawiązać z nią jakąkolwiek więź.
Od czasu separacji w 2010 roku McPhilmy oskarżyła O'Reilly o kilka aktów prześladowania przeciwko niej. W 2010 r. McPhilmy zaczął spotykać się z Jeffreyem Grossem. Oburzona sytuacją O'Reilly podobno zarządziła wewnętrzne śledztwo w sprawie Grossa i usiłowała zmusić McPhilmy do ekskomuniki z Kościoła rzymskokatolickiego.
Oskarżenia o nękanie nie są nowe dla O'Reilly. W 2004 r. O'Reilly stanął w obliczu pozwu o molestowanie seksualne. Rozstrzygnął sprawę w dniu 28 października 2004 r. Za nieujawnioną kwotę.
