Jakie są zastosowania reakcji diazowania?

Reakcje diazowania są ważnymi etapami pośrednimi w przygotowaniu halogenków organicznych. Realizowane są również w reakcjach Sandmeyera i Schiemanna, stosowanych w przygotowaniu organicznych grup aminowych.

Diazowanie polega na nitrozowaniu pierwszorzędowych amin aromatycznych przy użyciu kwasu azotowego. Będąc słabym i jednozasadowym kwasem, ten azotawy kwas wytwarza się na miejscu z odwracalnej reakcji azotynu sodu z mocnym kwasem, takim jak kwas chlorowodorowy lub kwas fluorowodorowy. Kwas azotowy jest nukleofilowy powodując atak aminy. Otrzymana reprotonacja atomami wodoru rozpuszczalnika prowadzi do podwójnej eliminacji wody, co daje karben lub cabenoid.

Związki pośrednie powstałe w wyniku diazowania pierwszorzędowych, alifatycznych amin są niestabilne, powodując ich szybką konwersję do karbokationów po oddaniu azotu. Uzyskane rodniki podlegają dalszym reakcjom podstawienia, eliminacji lub przegrupowania w celu uzyskania stabilnych związków.

Diazowanie jest wygodnym, jednoetapowym procesem wytwarzania aromatycznych i heterocyklicznych jodków z wysoką wydajnością. Kolejne diazowanie i następujące po nim jodowanie aromatycznych amin jodkiem potasu, azotkiem sodu i kwasem p-toluenosulfonowym w roztworze acetonitrylu w temperaturze pokojowej jest przykładem reakcji jodowania. Diazowanie stosuje się również do wytwarzania czystych azydków arylotiuinowych, 2-aminokwasów i przemysłowych barwników azowych.