Pierwszą żoną Jimmy'ego Dean'a była Mary Sue Wittauer, a jego drugą żoną była Donna Meade. Jego pierwsze małżeństwo zakończyło się rozwodem po 40 latach, a jego drugie 19 lat do śmierci w wieku 81 lat, para na kilka miesięcy przed swoimi 82. urodzinami.
Dean i Wittauer mieli troje dzieci razem, ale nie miał ich z drugą żoną, Donną. Niecały rok po rozwodzie z Wittauer, Dean poślubił Meade, który był także piosenkarzem i autorem piosenek. Obaj mieszkali w Varina w stanie Wirginia na posiadłości o powierzchni 200 akrów, która została odbudowana po spaleniu w ogniu.
