Chociaż był nazywany prezydentem, a nie gubernatorem, Edward Maria Wingfield był pierwszym przywódcą Jamestown. Pierwszą osobą, która posiadała tytuł gubernatora w Jamestown był Sir Thomas Gates, który został mianowany w 1610 roku.
Pierwsi przywódcy Jamestown zostali wyznaczeni przez firmę Virginia, która zorganizowała i sfinansowała osadę. Wingfield miał sześcioosobową radę, która pomogła mu rządzić, a ich nazwiska zostały przeniesione do Virginii w zapieczętowanym pudełku. Członkami rady zarządzającej Wingfield byli słynny podróżnik John Smith. Gates był szóstym człowiekiem, który służył jako przywódca Jamestown.