Podczas nitrowania toluenu jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu benzenowym jest zastąpionych przez grupę nitrową. Liczba atomów wodoru zastąpionych przez grupy nitrowe zależy od warunków reakcja, taka jak temperatura.
Nitrowanie toluenu wymaga mieszaniny stężonego kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego. Kwas azotowy jest dawcą dla grupy nitrowej, a kwas siarkowy działa jako katalizator reakcji. Kwas siarkowy pochłania również wodę, która powstaje w trakcie reakcji. Wiązanie grupy nitrowej z pierścieniem benzenowym i poprzez przegrupowanie wiązań zastępuje atom wodoru w pierścieniu benzenowym. Ten mechanizm zastępowania atomu wodoru grupą nitrową nazywa się substytucją elektrofilową.
Toluen reaguje znacznie szybciej niż benzen w reakcjach nitrowania, ponieważ grupa metylowa popycha elektrony w kierunku pierścienia, zwiększając w ten sposób jego reaktywność i czyniąc go bardziej podatnym na substytucję elektrofilową. W zależności od pozycji, w której grupa nitrowa jest dodana, w stosunku do grupy metylowej w toluenie, w tej reakcji można wytworzyć dwa izomery. Ponieważ grupy metylowe kierują się 2,4, powstaje mieszanina 2-nitrometylobenzenu lub 4-nitrometylobenzenu. Niewielka ilość również dinitrotoluenu, ale trudniej jest utworzyć trinitrotoluen. Jest tak dlatego, że dodanie grup nitrowych do pierścienia benzenowego toluenu zmniejsza jego reaktywność.
