Robert E. Lee i Ulysses S. Grant byli podobni pod tym względem, że obaj uczęszczali do Akademii Wojskowej w West Point. Inne podobieństwa obejmują obaj walczyli w wojnie meksykańsko-amerykańskiej i obaj byli armiami dowódcy w amerykańskiej wojnie domowej.
Robert E. Lee urodził się w arystokracji w Wirginii w 1807 roku, a uczęszczał do West Point w latach 1825-1829. Lee ukończył drugi w swojej klasie, bez żadnej gromady za złe zachowanie. Po ukończeniu otrzymał tytuł porucznika w amerykańskiej armii Corp of Engineers.
Ulisses S. Grant urodził się w Ohio w dniu 27 kwietnia 1822 roku. Grant uczęszczał do West Point od 1839 do 1843. Ukończył szkołę w połowie swojej klasy, a następnie został podporucznikiem w amerykańskiej armii. Jego pierwszym zadaniem była Czwarta Piechota w St. Louis w stanie Missouri.
Lee i Grant oboje służyli pod dowództwem generała Winfielda Scotta podczas wojny amerykańsko-meksykańskiej. Lee służył w sztabie generała Scotta jako oficer rozpoznawczy podczas marszu z Vera Cruz do Mexico City, i wyróżnił się w bitwach Vera Cruz i Chapultepec.
Grant służył najpierw pod Zacharym Taylorem w północnym Teksasie podczas bitew Palo Alto i Resaca de la Palma. Jego pułk został przeniesiony do dowództwa generała Scotta, gdzie Grant wyróżnił się w bitwach Molino del Rey i Chapultepec.
