Do najważniejszych osiągnięć Grover Cleveland należy uchwalenie Ustawy o handlu międzystanowym i uchylenie ustawy o srebrnym zakupie. Cleveland również uchwalił Ustawę o sukcesji prezydenckiej, która ustanowiła linię dziedziczenia w przypadku śmierci prezydenta lub usunięcia z gabinet. Cleveland był również jedynym prezydentem USA, który odbył dwie nieterminowe kadencje. Został wybrany na prezydenta w 1885 roku i ponownie w 1893 roku.
Ustawa o handlu międzystanowym z 1887 roku została uchwalona podczas pierwszej kadencji Cleveland. Ustawa doprowadziła do ustanowienia Międzystanowej Komisji Handlu. To była pierwsza federalna agencja regulacyjna. Ta komisja uregulowała branżę kolejową, a następnie rozszerzyła ją, aby nadzorować międzystanowe linie autobusowe i przemysł samochodowy. Komisja ds. Handlu międzystanowego została przerwana w 1995 r.
W swojej drugiej kadencji Cleveland uchylił Srebrny Akt Shermana. Ustawa ta została pierwotnie uchwalona w 1890 roku, aby zwiększyć ilość srebra, którą rząd musiał zakupić. Ustawa wymagała również od Skarbu Państwa zakupu srebra od rządu w zamian za emisję specjalnych obligacji skarbowych, które były wymienialne na złoto lub srebro. Cleveland uchylił ten akt, aby uniknąć wyczerpywania się złóż złota. Podczas swojej prezydentury Cleveland również położył fundament pod federalną regulację handlu.