Squanto nauczył się angielskiego po tym, jak został złapany przez angielskich odkrywców i przez kilka lat przebywał w Anglii. Jedno konto twierdzi, że George Weymouth uprowadził Squanto w 1605 roku i sprowadził go do Sir Ferdinando Gorges w Anglii, który nauczył go angielskiego. Anglik Thomas Hunt schwytał Squanto na sprzedaż, ale Squanto został uwolniony w Hiszpanii. Wyjechał do Anglii i został z Johnem Slany, który, według alternatywnego konta, najpierw go nauczył.
Istnieją dwie ogólne wersje uprowadzenia Squanto i jak przyszedł, aby nauczyć się języka angielskiego. Obecnie istnieją niewielkie faktyczne lub zaufane źródła historyczne, więc te dwa konta niekoniecznie muszą się wykluczać lub być wspólnie wyczerpujące.
Według jednego z raportów Sir Ferdinando Gorges w Anglii sfinansował wyprawy w celu uregulowania obszaru Nowej Anglii. George Weymouth był kapitanem jednego ze statków Gorgesa w rejonie znanym jako nowoczesna Maine. Weymouth zabrał około pięciu lub sześciu tubylców uwięzionych z obszaru Maine, by pokazać Gorgesowi. Niektórzy historycy uważają, że Squanto, z okolic Massachusetts, było jednym z tych schwytanych przez Weymouth. Wąwozy uczyły Indian, jak ich nazywano, Anglików i uczyli ich przewodnikami. W tej relacji Squanto powrócił do Nowego Świata podczas rejsu Kapitana Johna Smitha w 1619 r., Aby zostać porwanym przez porucznika Smitha i sprzedać go jako niewolnika.
Inna relacja z podróży Squanto nie wspomina o Weymouth. Jednak obie wersje identyfikują Squanto jako jednego z Indian Patuxet uprowadzonych przez Thomasa Hunta, porucznika Smitha. Hunt miał handlować w rejonie Massachusetts Bay, kiedy Smith wrócił z innymi statkami do Anglii, ale Hunt wierzył, że uda mu się schwytać część tubylczej ludności, by sprzedawać ją jako niewolników; to spowodowało masakrę Patuxet. Hunt popłynął do Hiszpanii, gdzie Hiszpanie uważali Indian za pełnych ludzi. W tej wersji Squanto uciekł z Hunt i przyjechał do Anglii, gdzie mieszkał z budowniczym statków Johnem Slany. Slany nauczył Squanto English i zorganizował bezpieczną podróż do współczesnej Nowej Funlandii.
