Czym jest mechanizm reakcji Perkin?

Mechanizm reakcji Perkina wynika z 11 kroków opisanych przez Name-Reaction.com. Podczas reakcji zachodzi kilka eliminacji i dodatków, których kulminacja kończy się obróbką kwasem, w wyniku czego powstaje a, (3-nienasycony kwas karboksylowy, potocznie nazywany kwasem cynamonowym.

Reakcja Perkina została opracowana przez Williama Henry Perkina i opublikowana w roku 1868. Mechanizm opisuje kombinację bezwodnika kwasowego i aromatycznego aldehydu poprzez kondensację aldolową, z użyciem soli alkalicznej jako katalizatora zasadowego, chociaż inne zasady mogą być użyte zamiast tego. Dodatkowo, inne wersje reakcji mogą obejmować dekarboksylację bez przeniesienia grupy octowej. Regiochemia reakcji lub względna pozycja pierścienia aromatycznego i kwasu karbolioksowego w końcowym wyniku może być Z lub E.

Rezultat reakcji Perkin'a, kwasu cynamonowego, jest ważnym elementem nowoczesnego przemysłu perfumeryjnego. Producenci barwników stosują go także w syntezie barwników indygo, a firmy farmaceutyczne wykorzystują kwas cynamonowy do wytwarzania pewnych leków. Historycy i chemicy celebrują Williama Henry'ego Perkina za jego postępy w chemii organicznej, szczególnie w dziedzinie syntezy perfum i barwników. Jest najbardziej znany ze swojego przypadkowego odkrycia mauveine, pierwszego barwnika anilinowego, w 1856 roku.