W swoich karierach jako wynalazcy maszyn latających, bracia Wright mieli dwie awarie, zanim faktycznie osiągnęli zrównoważony lot. Początkowo budowali szybowce i testowali je w postaci latawców, które zachęcał ich ciekawość pomysłowości. Kilka lat tworzenia tych latawców i szybowców doprowadziło ich do stworzenia w końcu zmotoryzowanej, kontrolowanej przez ludzi maszyny latającej.
Kariera braci Wright jako wynalazców latających maszyn rozpoczęła się w 1899 roku, kiedy Wilbur zaczął pracować nad sposobem zagięcia skrzydeł dwupłatowca, aby nim sterować. Wiele wcześniejszych prób, zaczynających się już w 1896 roku, zawiodło, a Wilbur zawsze chciał rozwiązać ten problem. W 1899 r. Bracia Wright stworzyli szybowiec latawiec, który pokazał pomysły Wilbura na zginanie skrzydeł. Pracował jako latawiec, ale pełnowymiarowe modele, które były kontrolowane przez ludzi, nie spełniły oczekiwań braci podczas lotów testowych w Kittyhawk w 1900 i 1901 roku.
W 1902 r. ich trzecia próba budowy szybowca przebiegła zgodnie z założeniami i dzięki nim wykonano ponad 700 udanych lotów. W następnym roku bracia Wright dodali mały silnik do szybowca, a pierwszy lot z napędem okazał się sukcesem, trwającym 20 sekund i poruszającym się na 120 stopach. Trzy razy przelecieli samolotem 17 grudnia 1903 roku, najdłuższy lot obejmujący 852 stóp i trwający 59 sekund.
