Teddy Roosevelt służył prawie dwa razy jako prezydent. Został prezydentem po tym, jak William McKinley został zamordowany 14 września 1901 r., Sześć miesięcy po tym, jak został prezydentem.
W chwili zabójstwa Roosevelt miał zaledwie 42 lata, co czyni go najmłodszą osobą na świecie. Ponieważ zabójstwo miało miejsce tak wcześnie w okresie McKinleya, Roosevelt służył prawie cały pierwszy okres. Został ponownie wybrany w 1904 roku, ale zdecydował się nie ubiegać o kolejną kadencję w wyborach 1908 roku. Postanowił ponownie kandydować na prezydenta w 1912 roku na rzecz partii Progressive, która została nazwana Partią Bull Moose. Przegrał te wybory na Woodrow Wilson.
