Jaki jest mechanizm kondensacji aldolowej?

Kondensacja aldolowa obejmuje reakcję nukleofiłowego enolanu z elektrofilowym aldehydem lub ketonem. Ta reakcja może być międzycząsteczkowa lub wewnątrzcząsteczkowa i przebiega w obecności zasady.

Pierwszy etap mechanizmu polega na tworzeniu enolanu z ulegającego polimeryzacji aldehydu lub ketonu w obecności silnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu. Atak nukleofilowy enolanu na węglu karbonylowym z elektrofilu tworzy nowe podwójne wiązanie węgiel-węgiel i przekształca resztę karbonylową w elektrofilu w alkohol. Pod wpływem ciepła alkohol ulega katalizowanej zasadą eliminacji, dając alfa-beta nienasycony keton.