Chociaż istnieją sprzeczne historie pochodzenia ciasteczek czekoladowych, wynalazca, Ruth Graves Wakefield, nigdy nie miał wątpliwości. W latach 30. stworzyła swój przepis, prowadząc ze sobą turystyczną lożę mąż w Whitman w stanie Massachusetts. Domek nazwano "Toll House Inn", a Nestle ostatecznie kupił przepis od Wakefield na dość interesującą ofertę: 1 USD i nieograniczoną ilość słodko-gorzkiej czekolady.
We wczesnych latach trzydziestych Wakefield i jej mąż, Kenneth Donald, kupili Toll House Inn i zamienili go w domku i restaurację. W ciągu kilku lat Wakefield zasłynął z gotowania, zwłaszcza z deserów.
Jakiś czas w 1938 roku wymyśliła ciasteczko czekoladowe. Istnieje kilka mitów o pochodzeniu i wszystkie sugerują, że jej stworzenie było błędem. Jedna z historii twierdzi, że zabrakło jej orzechów do jej oryginalnej receptury. Inny mówi, że zapomniała dostać czekoladę piekarza i musiała go zastąpić słodko-gorzkim. Być może najdziwniejszą legendą jest to, że wibrująca mikserka zrobiona z gorzkiej czekolady spadła z półki w kuchni do ciasteczka.
Prawdopodobną historią jest to, że ciastko z kawałkami czekolady pochodziło z ciężkiej pracy, determinacji i eksperymentowania - wykonywanego przez doświadczonego, perfekcjonistycznego kucharza. Wyniki mówią same za siebie. Krótko po tym, jak zadebiutował jej nowy deser w loży, ciasteczka z kawałkami czekolady zyskały na popularności.
Wakefield opublikował swój przepis w wydaniu z 1938 roku swojej książki kucharskiej "Toll House Tried and True Recipes" i zyskał popularność dzięki temu, że pojawił się w audycji Marjorie Husted (a.k.a. Betty Crocker). Sprzedaż słodko-gorzkiej czekolady Nestle wzrosła i to właśnie wtedy zauważył Andrew Nestle.
W 1939 r. Nestle kupiła na swoim opakowaniu prawo do wydrukowania receptury Toll House Chocolate Crunch Cookie - w zamian za 1 $ (czego Wakefield twierdzi, że nigdy nie otrzymała) i nieograniczoną podaż czekolady.
Wkrótce plik cookie marki Toll House został wysłany w pakietach opieki dla żołnierzy z II wojny światowej. Pod koniec wojny, to, co kiedyś było małą Nową Anglią, traktowało rywalizującą szarlotkę dla najpopularniejszego deseru Ameryki. Od tego czasu popularność nie spadła.
Umowa Wakefielda z Nestle wygasła w 1979 r. Nestle zmodernizowała i uprościła tradycyjną recepturę Toll House, czyniąc ciastko bardziej miękkim, grubszym i bardziej zwinnym niż jego chrupiący "przodek".
